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<title>Glycerinaldehyd-3-phosphat</title>
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<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Glycerinaldehyd-3-phosphat</span></h1>
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<div id="mw-content-text" class="mw-body-content mw-content-ltr" lang="de" dir="ltr"><div class="mw-content-ltr mw-parser-output" lang="de" dir="ltr"><table class="wikitable infobox float-right" id="Vorlage_Infobox_Chemikalie" style="font-size:90%; margin-top:0; width:350px;" summary="Infobox Chemikalie">
<tbody><tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2" class="hintergrundfarbe-basis skin-invert-image" style="text-align:center;"><span typeof="mw:File"></span>
</td></tr>
<tr>
<td colspan="2" style="text-align:center; font-size:80%;">Strukturformel von <small>D</small>-Glycerinaldehyd-3-phosphat
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines
</th></tr>
<tr>
<td style="width:33%;">Name
</td>
<td>Glycerinaldehyd-3-phosphat
</td></tr>
<tr>
<td>Andere Namen
</td>
<td>
<ul><li><small>D</small>-Glycerinaldehyd-3-phosphat</li>
<li>GAP</li>
<li>G3P</li></ul>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>
</td>
<td>C<sub>3</sub>H<sub>7</sub>O<sub>6</sub>P
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2" style="padding:0;">
<table class="mw-collapsible mw-collapsed wikitable" data-expandtext="+" data-collapsetext="−" style="border-top:none; margin:-1px; width:calc(100% + 2px);">
<tbody><tr>
<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>
</td>
<td>
<ul><li><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=591-59-3">591-59-3</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span> (unspez.)</li>
<li><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=591-57-1">591-57-1</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span> (<small>D</small>-Glycerinaldehyd-3-phosphat)<sup id="cite_ref-1" class="reference"><a href="#cite_note-1"><span class="cite-bracket">[</span>S 1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li></ul>
</td>
<td style="background:#FFDEAD; color:#202122; border-top:1px solid #FFDEAD; padding:0.2em 0; vertical-align:bottom; width:5%;">
</td></tr>
<tr>
<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>
</td>
<td colspan="2">209-721-7
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/de/substance-information/-/substanceinfo/100.008.839">100.008.839</a>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/729">729</a>
</td></tr>
<tr>
<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>
</td>
<td colspan="2"><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q794810" class="extiw external" title="d:Q794810">Q794810</a>
</td></tr></tbody></table>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften
</th></tr>
<tr>
<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>
</td>
<td>170,06 g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a><sup>−1</sup>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>
</td>
<td>
<p>fest<sup id="cite_ref-Fischer_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-Fischer-2"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2">
<table cellspacing="0" cellpadding="2" style="width:100%;">
<tbody><tr>
<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><sup id="cite_ref-ECHA_3-0" class="reference"><a href="#cite_note-ECHA-3"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
<table class="hintergrundfarbe-neutral" style="text-align:center; margin-left:auto; margin-right:auto; display:flex; justify-content:center;">
<tbody><tr>
<td><span typeof="mw:File"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien#Übersicht:_EU-Gefahrensymbole,_UN/GHS-Gefahrenpiktogramme,_UN/ADR-Gefahrensymbole" title="05 – Ätzend"></a></span>
</td></tr></tbody></table>
<p><b>Gefahr</b>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>
</td>
<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">H: <span title="Untervorlage eingebunden: H-Sätze"></span><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden.">314</span></span></a>
</td></tr>
<tr>
<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Fehlende P-Sätze">?</span>
</td></tr>
</tbody></table>
</td></tr>
<tr>
<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).
</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>
</p><p><b>Glycerinaldehyd-3-phosphat</b>, oft als G3P bezeichnet, ist ein <a href="Phosphors%C3%A4ureester" title="Phosphorsäureester">Phosphorsäureester</a> des <a href="Glycerinaldehyd" title="Glycerinaldehyd">Glycerinaldehyds</a>. Es ist ein Zwischenprodukt der Abbauwege für Glucose in der Zelle, der <a href="Glykolyse" title="Glykolyse">Glykolyse</a> (siehe auch <a href="Glycerinaldehyd-3-phosphat-Dehydrogenase" title="Glycerinaldehyd-3-phosphat-Dehydrogenase">Glycerinaldehyd-3-phosphat-Dehydrogenase</a>) und auch des <a href="Entner-Doudoroff-Weg" title="Entner-Doudoroff-Weg">Entner-Doudoroff-Wegs</a>. Aber auch die Neubildung von Glucose aus <a href="Pyruvat" class="mw-redirect" title="Pyruvat">Pyruvat</a>, die <a href="Gluconeogenese" title="Gluconeogenese">Gluconeogenese</a>, verläuft über die Zwischenstufe des Glycerinaldehyd-3-phosphats. Zudem stellt ein Molekül Glycerinaldehyd-3-phosphat den Nettogewinn an Kohlenstoff bei der CO<sub>2</sub>-Fixierung und -Reduktion im <a href="Calvin-Zyklus" title="Calvin-Zyklus">Calvin-Zyklus</a> der Photosynthese dar, das zum Aufbau von <a href="Hexosen" title="Hexosen">Hexosen</a> genutzt werden kann. Es ist isomer zum <a href="Dihydroxyacetonphosphat" title="Dihydroxyacetonphosphat">Dihydroxyacetonphosphat</a>. Die Isomerisierung erfolgt mit der <a href="Triosephosphatisomerase" title="Triosephosphatisomerase">Triosephosphatisomerase</a>. Die Synthese erfolgte durch <a href="Hermann_O._L._Fischer" class="mw-redirect" title="Hermann O. L. Fischer">Hermann O. L. Fischer</a> und <a href="Erich_Baer_(Chemiker)" title="Erich Baer (Chemiker)">Erich Baer</a>.<sup id="cite_ref-Fischer_2-1" class="reference"><a href="#cite_note-Fischer-2"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>
<ol class="references">
<li id="cite_note-Fischer-2"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Fischer_2-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Fischer_2-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Hermann O. L. Fischer, Erich Baer: <i>Über die 3-Glycerinaldehyd-phosphorsäure</i>, in: <i><a href="Chemische_Berichte" title="Chemische Berichte">Chemische Berichte</a></i>, <b>1932</b>, <i>65</i> (2), S. 337–345 (<a href="https://doi.org/10.1002/cber.19320650243" class="extiw external" title="doi:10.1002/cber.19320650243">doi:10.1002/cber.19320650243</a>).</span>
</li>
<li id="cite_note-ECHA-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-ECHA_3-0">↑</a></span> <span class="reference-text"><span style="display:none;">Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiert</span>Für diesen Stoff liegt noch keine <a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">harmonisierte Einstufung</a> vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von <span style="font-style:italic;"><span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/de/information-on-chemicals/cl-inventory-database/-/discli/details/108140">DL-glyceraldehyde 3-phosphate</a></span></span> im <i>Classification and Labelling Inventory</i> der <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">Europäischen Chemikalienagentur</a> (ECHA), abgerufen am 31. März 2025.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>
</li>
</ol>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Externe_Links_zu_erwähnten_Verbindungen"><span id="Externe_Links_zu_erw.C3.A4hnten_Verbindungen"></span>Externe Links zu erwähnten Verbindungen</h2></div>
<ol class="references" data-mw-group="S">
<li id="cite_note-1"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-1">↑</a></span> <span class="reference-text">Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu <span style="font-style:italic">D-Glycerinaldehyd-3-phosphat</span>: <a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nr.</a>: <span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=591-57-1">591-57-1</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span>, <a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/439168">439168</a>, <a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.388314.html">388314</a>, <a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>: <span class="wikidata-content"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.drugbank.ca/drugs/DB02263">DB02263</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span></span><span style="display:none;"></span>, <a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>: <a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q26992303" class="extiw external" title="d:Q26992303">Q26992303</a>.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>
</li>
</ol></div><!--htdig_noindex--><div><div class="zim-footer">
Dieser Artikel wurde von <a class="external text" title="Zuletzt bearbeitet am 2025-07-23" href="https://de.wikipedia.org/wiki/?title=Glycerinaldehyd-3-phosphat&oldid=258240469">Wikipedia</a> herausgegeben. Der Text ist unter <a class="external text" href="https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0/deed.de">Creative Commons Attribution-Share Alike 4.0</a> verfügbar, sofern nicht anders angegeben. Für die Mediendateien können zusätzliche Bedingungen gelten.
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